二氯乙腈,三氯乙腈,哪个更易水解,为什么如题,氰基为水解为羧基,不知水解的难易度是如何受另一个碳原子上氯原子的数量影响的,求高人指点悬赏用光了,之后会再追加悬赏的

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/03 13:26:26
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二氯乙腈,三氯乙腈,哪个更易水解,为什么
如题,氰基为水解为羧基,不知水解的难易度是如何受另一个碳原子上氯原子的数量影响的,求高人指点
悬赏用光了,之后会再追加悬赏的

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氯原子有很强的吸电子能力,这样产生诱导效应使得-CN的碳带更多的正电荷,这样使得在碱性水解时氢氧根更容易进攻;如果是酸性水解先形成碳正离子,这样诱导效应使得碳正离子稳定下降.所以对于不同的水解机理,水解速率的影响可能不同.酸性是二氯乙腈大于三氯乙腈,碱性则是三氯乙腈大于二氯乙腈.
这个是纯粹的理论上推测,具体还有靠实验检验.

三氯乙腈更易水解

只须分析氯代甲基对氰基的束缚作用,束缚作用越轻越容易水氰代三氯甲烷(我不是故意的,手机打不出来月字旁的青)多一个氯,对该氯代甲基束缚性更强,这导致这个氯代甲基对氰基的束缚作用减弱,因此氰代三氯甲烷该键更容易断裂,它也就更容易水解生成羧基。...

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只须分析氯代甲基对氰基的束缚作用,束缚作用越轻越容易水氰代三氯甲烷(我不是故意的,手机打不出来月字旁的青)多一个氯,对该氯代甲基束缚性更强,这导致这个氯代甲基对氰基的束缚作用减弱,因此氰代三氯甲烷该键更容易断裂,它也就更容易水解生成羧基。

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