酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?

来源：学生作业帮助网编辑：作业帮时间：2024/05/01 01:07:33

酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?
酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?

酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?
这涉及到酯的酸性水解和碱性水解的机理.
在酸性条件下,酯的羰基的Pie电子易与氢离子结合,生成羟基.
C=O -> C-OH
原来羰基的碳此时因为Pie电子与氢离子结合了,缺电子,所以带正电（+1）,易被亲核试剂（比如说水）进攻,发生水解.
在碱性条件下,亲核试剂（比如说氢氧根离子中带负电的氧）直接进攻羰基上的碳（这个碳本身就是带部分正电荷的）,发生水解.
实际上,羰基的Pie电子更偏向于氧这一方,所以羰基碳容易被亲核试剂进攻.但是中性条件下,水并不是一个好的亲核试剂.因此水解难发生.

酯是在酸性条件下与烷基类发生应，脱去一分子的H2O，形成的产物。因酯类含有OH离子，与水中的OH离子发生平衡转换，维持结构稳定，所以说是不水解的，而且是基本不溶于水的。而在酸性条件下，介质呈酸性，平衡被打破，还原回HO，迫使酯结构发生改变，以维持介质结构平衡，因而发生水解。碱性条件下也是一样，不过是皂化反应。其原理是一样的。...

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