作业帮苯妥英锌的合成中二苯羟乙酸重排的反应机理是什么?
来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/04/29 10:15:06
苯妥英锌的合成中二苯羟乙酸重排的反应机理是什么?
苯妥英锌的合成中二苯羟乙酸重排的反应机理是什么?
苯妥英锌的合成中二苯羟乙酸重排的反应机理是什么?
一般叫二苯基乙醇酸重排,反应历程是:氢氧化钠氢氧根进攻联苯甲酰其中的一个羰基碳原子,发生羰基加成,形成活性中间体.此时另一个羰基则是亲电中心,苯基带着一对电子进行转移到该羰基上,发生亲核加成,原先加成的羟基恢复.反应的动力是生成的羧基负离子的稳定性.接着分子内酸碱中和即完成整个反应.在苯妥英锌合成中,联苯甲酰先重排成二苯乙醇酸,再与尿素发生亲核取代,合成苯妥英钠.
苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成一,实验手段 1。 进修二苯羟乙酸重排反应机理。 2。 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。 二,实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学构造式为: 苯妥英锌为红色粉末,mp。222~227℃(合成),微溶于水,不溶于乙醇,氯仿,乙醚。 合成路途如下: 三,实验方法 (一)联苯甲酰的制...
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苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成一,实验手段 1。 进修二苯羟乙酸重排反应机理。 2。 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。 二,实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学构造式为: 苯妥英锌为红色粉末,mp。222~227℃(合成),微溶于水,不溶于乙醇,氯仿,乙醚。 合成路途如下: 三,实验方法 (一)联苯甲酰的制备在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中,依次参与FeCl3。6H2O 14 g,冰醋酸15 mL,水6 mL及沸石一粒,在石棉网上直火加热沸腾 5 min。稍冷,参与安息香2。5 g及沸石一粒,加热回流50 min。稍冷,加水50 mL及沸石一粒,再加热至沸腾后,将反应液倾入250 mL烧杯中,搅拌,放冷,析出黄色固体,抽滤。结晶用少量水洗,枯燥,得粗品,测熔点,mp。88~90℃,计算收率。 (二)苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中,依次参与联苯甲酰2 g,尿素0。7 g,20% 氢氧化钠6 mL,50% 乙醇10 mL及沸石一粒,直火加热,回流反应30 min,然后参与沸水60 mL,活性碳0。3 g,煮沸脱色10 min,放冷过滤。滤液用10 % 盐酸调pH 6,析出结晶,抽滤。结晶用少量水洗,枯燥,得粗品,计算收率。 (三)苯妥英锌的制备将苯妥英0。5 g置于50 mL烧杯中,参与氨水(15 mL NH3。H2O + 10mL H2O), 尽量使苯妥英溶解,如有不溶物抽滤除去。另取0。3 g ZnSO4。7H2O加3 mL水溶解,然后加到苯妥英铵水溶液中,析出红色沉淀,抽滤,结晶用少量水洗,枯燥,得苯妥英锌,称重,测合成点,计算收率。 (四)肯定构造 1。 红外接收光谱法,规范物TLC对比法。 2。 核磁共振光谱法。 留意: 1。 制备联苯甲酰时,直火加热至中沸,经过测其熔点掌握质量。 2。 苯妥英锌的合成点较高,测时应留意观察。 思索题: 1。 试述二苯羟乙酸重排的反应机理。 2。 为何不应用第二步反应中已生成的苯妥英钠,直接同硫酸锌反应制备苯妥英锌,而是把已生成的苯妥英钠制成苯妥英后,再与氨水和硫酸锌作用制备苯妥英锌
2011-10-24 16:11:41
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苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成一,实验目的 1. 学习二苯羟乙酸重排反应试述二苯羟乙酸重排的反应机理. 2. 为何不利用第二步反应中已生成的苯妥